Nie znamy dokładnie roku urodzenia Kaspra Miaskowskiego. Można przyjąć, że urodził się w roku 1549 lub 1550. Na ogół uważa się rok 1549 za bardziej prawdopodobny. Miejscem urodzenia poety była wieś Smogorzewo koło Gostynia. Jego dzieciństwo i lata wczesnej młodości nie są znane. Nie zachowały się ślady pobytu w jakiejkolwiek szkole. Posiadał jednak doskonałą znajomość Biblii i mitologii, co prawdopodobnie było wynikiem jego samodzielnej, wytrwałej pracy. Dowodem tego jest to, iż już za swego życia przygotował napis na swą tablicę nagrobkową, w którym to wyznaje, iż całe swoje życie na czytaniu uczonych pism spędził. Ojciec – Jan, zmarł w 1570 roku. Matka, Zofia z Kembłanów pochodząca z Chełkowa, zmarła dwa lata później podczas epidemii. Opiekunami osieroconego rodzeństwa zostali pełnoletni synowie. Jeden z nich, Baltazar sprzedał swoją część majątku pozostałym. Sam obrał stan duchowny (późniejszy sufragan włocławski, tamże pochowany). Pozostali w Smogorzewie bracia Miaskowscy podzielili się ojcowizną w roku 1585. Prezentowała się ona skromnie. Cztery lata później Kasper Miaskowski zawarł umowę przedślubną z braćmi Zofii Szczodrowskiej, którzy pełnili nad nią opiekę. Wkrótce też się z nią ożenił. Posiadali jednego syna, który szybko zmarł.
Miaskowski miał wiele problemów. Należały do nich: kłopoty finansowe, długi hipoteczne, pozwy sądowe, procesy o długi. Dołączyły do nich również kłopoty rodzinne związane głównie z pełnieniem opieki nad nieletnim rodzeństwem i dziećmi zmarłych krewnych, a także sąsiedzkie potyczki o granice. W roku 1596 sprzedał nawet swoją część Smogorzewa. Szybko jednak wycofał się z tej transakcji i wziął w dzierżawę Osiek od synów Łukasza Miaskowskiego, nad którymi sprawował opiekę i przeniósł się tam na jakiś czas.
W roku 1603 lub 1604 zamieszkał we Włoszczonowej, niedaleko Kutna. Był to majątek kapituły włocławskiej wizytowany przez brata poety Baltazara, który wcześniej wydzierżawił zaniedbaną posiadłość i sprowadził swego brata Kaspra, w celu jej zarządzania. We Włoszczonowej spędził poeta najlepsze lata swego życia, co pozytywnie wpłynęło na rozwój jego twórczości. Tu powstała większość znanych wierszy religijnych i okolicznościowych.
Wróciwszy do Smogorzewa, jako jeden z trzech właścicieli tej majętności, pozostał tam już do końca życia. Powróciły jego dawne problemy. W 1619 roku w wyniku przegranego procesu sąd orzekł rugi Miaskowskiego ze Smogorzewa. Do wykonania wyroku jednak nie doszło. Zmarł w 1622 roku. Na tablicy nagrobkowej, wmurowanej w ścianę kościoła parafialnego w Strzelcach Wielkich, znajduje się napis:
...Kasper Miaskowski, co miał śmiertelnego
W tym zawarł grobie, aż do dnia Onego,
Gdy głuche ciało trąba budzić będzie,
A ogniem z nieba spłonie ziemia wszędzie;
Ale co dowcip dał mu był niepodły
Słowieńskim bluszczem Muzy to obwiodły
Twórczość Kaspra Miaskowskiego obejmuje lata od około roku 1602 do 1620. Przypadła więc na okres schyłkowy renesansu oraz wczesnego baroku. Jego poezja stanowi ważne ogniwo wiążące obie epoki. Sam uznawany jest za jednego z pierwszych polskich pisarzy barokowych. Przeważa w niej poezja okolicznościowa i o treści religijnej. Stefan Nieznanowski, autor książki pt. O poezji Kaspra Miaskowskiego. Studium o kształtowaniu się baroku w poezji polskiej, wprowadził w niej podział: poeta religijny, poeta „domowych opłotek” (określenie powtórzone za Miaskowskim) i poeta polityczny. Duży wpływ na jego utwory wywarła reformacja. Walkę z tym ruchem religijnym podjęła kontrreformacja, za którą opowiedział się Miaskowski, silnie związany z katolicyzmem.
Znawcy literatury za najdoskonalsze osiągnięcia liryki religijnej Kaspra Miaskowskiego uznają Rotuły na narodzenie Syna Bożego. Nazwa „Rotuły” bierze swój początek w łacińskim wyrazie rotula – kółko. Cykl utworów składa się z dedykacji, przedmowy i dziewięciu pieśni wygłoszonych przez tyleż muz. Pomysł ten budził zastrzeżenia, zwłaszcza późniejszych badaczy, ale w czasach Miaskowskiego łączenie wątków biblijnych z mitologicznymi było przyjęte.
Wacław Borowy, znany historyk literatury, w swojej książce Od Kochanowskiego do Staffa. Antologia liryki polskiej umieścił dwa wiersze Kaspra Miaskowskiego Na żniwo i Na okna. Wiersz Na okna, w którym poeta witał nadchodzący dzień słowami: „Płomieniu jasny, wchodź w dom mój ciasny”, zaliczają znawcy literatury do największych osiągnięć liryki staropolskiej. Do ciągle żywych należy utwór Na śklenicę malowaną. Poeta wyraził w nim swoją refleksję o kruchości życia i jego wartości. Widzi jednocześnie cień śmierci. Symbolem życia jest tu szkło o tęczowym blasku, które w każdej chwili może obrócić się w niwecz.
Ale cóż potym? Sklenica snadnie:
Niż się napijesz, z rąk ci wypadnie.
W roku 1607 Miaskowski opuścił Włoszczonowę. Ból rozstania wypowiedział w pożegnalnym wierszu Waleta włoszczonowska (od łacińskiego vale – bądź zdrów). Życzliwy ludziom, nawet najprostszym („Żegnam poddane rzewliwe, rzewliwy”), przychylny światu („Anim był ciężki ornym wołom w pługu”), czuły na piękno krajobrazu („Żegnam was, żyzne dwa pobocz ogrody”). Kierował słowa przywiązania do miłych mu osób i zakątków, z którymi się rozstawał. On pierwszy w literaturze polskiej podjął w walecie, dotychczas miłosnym gatunku, inną tematykę – pożegnania miłej mu wsi, okolic i przyjaciół. Waletę włoszczonowską uważa się za jeden z lepszych utworów poety ze Smogorzewa. Henryk Sienkiewicz, który zajmował się Miaskowskim w specjalnej rozprawie historyczno-literackiej, nazwał Waletę jedną z perełek liryki polskiej.
Miaskowski w swej twórczości złożył hołd dwóm wybitnym poetom współczesnych mu czasów – Janowi Kochanowskiemu i Szymonowi Szymonowicowi. Był on bowiem jedną z nielicznych w owym czasie osób mających rozeznanie w wartości ówczesnej poezji polskiej.
Swój podziw dla obu poetów wyraził w utworach Lutnia Jana Kochanowskiego wielkiego poety polskiego oraz Do Simonidesa poety zamojskiego i Do tegoż na Sielanki. Jan z Czarnolasu był dla Miaskowskiego niedościgłym ideałem poety, stąd też w Lutni znalazły się słowa:
A woskiem skrzydła ten przylepi, który
Chce bystrym okiem donieść jego góry
Szczególnie bliski był mu jednak Szymon Szymonowic, którego utworom przepowiedział trwałe miejsce w literaturze:
Skąd też twoje Sielanki wstąpiły też do mnie,
Które będą kwiknęły i teraz i po mnie
Miaskowski uprawiał również twórczość publicystyczną. W jego tekstach na czoło wysunęła się tendencja dydaktyczno-moralizatorska. Poeta ostrzegał, perswadował, piętnował zepsucie obyczajów, zbytki, obojętność na sprawy ojczyzny, intrygi, prywatę. W czasach, gdy dojrzewały niepokoje wewnętrzne, bunty i rokosze, Miaskowski nawoływał do zgody i jedności, upominał i pouczał. Napisano o nim, że był bardziej kaznodzieją niż publicystą. Pragnął wzruszać, działał na uczucie, odwoływał się do wyobraźni. Liczne wiersze Miaskowskiego, nawet religijne, mają charakter patriotyczny. W utworach publicystycznych pobrzmiewa ton wizyjno-proroczy. Poeta stosował biblijne słownictwo i analogie do pewnych sytuacji ze świata antycznego, malując wizje upadku ojczyzny, podobnej do matki pognębionej przez własne dzieci.
Był zwolennikiem monarchizmu, ale obawiał się władzy absolutnej. Opowiadał się za formą rządów sprawowaną przez króla wraz z sejmem i senatem. Płaszczyzną rozstrzygania wszystkich spraw spornych miałby być sejm. Nawołując do zaniechania wewnętrznych rozgrywek, wskazywał kierunek działań przeciw wrogom zewnętrznym. Przeżywał bardzo silnie wszystkie sukcesy i klęski Rzeczypospolitej, a tych w jego czasach było znacznie więcej. Reagował na nie piórem.
Pierwszy drukowany utwór Kaspra Miaskowskiego, poemat panegiryczny na wjazd biskupa Opalińskiego do swojej stolicy biskupiej w Poznaniu, zatytułowany Łódź Opaleńska, ukazał się w roku 1608 w Kaliszu u drukarza Wojciecha Gedeliusza. Inne znane były z odpisów.
Poeta postanowił przygotować całość do druku. Zbiór rythmów ukazał się w roku 1612 u Bazylego Skalskiego w Krakowie. Pod koniec życia zebrał Miaskowski swoje wiersze, uzupełnił i razem z utworami wydanymi w 1612 roku stworzył nowy Zbiór rythmów. Ukazał się on w Poznaniu w drukarni Jana Rossowskiego w 1622 roku, być może już po śmierci poety, która nastąpiła w kwietniu tegoż roku.
Poważną rolę w zachowaniu utworów Miaskowskiego odegrał Jan Rymarkiewicz, poznański nauczyciel, doktor filozofii i badacz literatury. Przygotował on do druku Zbiór rythmów – reedycję wydania z roku 1622. Opatrzył też wydawnictwo obszerną przedmową, której nadał tytuł Wiadomości o życiu i pismach Kaspra Miaskowskiego. Ukończył ją w Godurowie pod Gostyniem w sierpniu 1855 roku. Książka ukazała się nakładem Księgarni Jana Konstantego Żupańskiego w Poznaniu w tym samym roku. Czwarte z kolei wydanie utworów poety ze Smogorzewa ukazało się w Krakowie w 1861 roku. Wydał je Kazimierz Józef Turowski pt. Zbiór rytmów Kaspra Miaskowskiego wedle wydania z r. 1622 w Poznaniu...